他受到照顾就更大了，主考官周延儒是他父亲的好友，他这一房的房师李明睿不仅和他父亲交好，和他的老师张溥又是铁哥们儿。除此之外，另一个房师李继贞和他不仅是同乡，还和他家是“三世交好”，有这三层关系保驾护航，他不想考上都难。会试的结果很快就出来了，吴伟业果然名列榜首。但他们这层关系很快就被野心家温体仁发现了，在他的指使下，还没进入官场的吴伟业就陷入了科场舞弊的风波中。
同样是陷入科场舞弊案，百多年前的唐伯虎被以莫须有的罪名剥夺了功名，一辈子郁郁寡欢，而他的结局却走向了另一个极端。被温体仁弹劾操纵科举，周延儒不胜其烦，索性将吴伟业的考卷呈给了崇祯皇帝，崇祯皇帝阅万卷后大为称赞，亲自在他的答卷上书写“正大博雅，足式诡靡”八个字为他洗脱嫌疑。或许是出于笼络人才的目的，崇祯为他洗脱了嫌疑还不过瘾，听说他还未成婚，又特批了他两个月婚假，让他回家成亲，当时传为一段佳话。
鉴于天启朝东林党和阉党惨烈的党争，崇祯皇帝登基以后就特别厌恶党争，因此整个崇祯朝，除了前面三年被东林党把持以外，后面的十多年不论是阉党还是东林党执政，崇祯都不喜欢，只要听说谁私底下结党就毫不犹豫地罢黜。