同学梁山伯，两人便相偕同行。同窗三年，感情深厚，但梁山伯始终不知祝英台是女儿身。后来祝英台中断学业返回家乡。梁山伯到上虞拜访祝英台时，才知道三年同窗的好友竟是女红妆，欲向祝家提亲，此时祝英台已许配给马文才。之后梁山伯在鄞当县令时，因过度郁闷而过世。祝英台出嫁时，经过梁山伯的坟墓，突然狂风大起，阻碍迎亲队伍的前进，祝英台下花轿到梁山伯的墓前祭拜，梁山伯的坟墓塌陷裂开，祝英台投入坟中，其后坟中冒出一对彩蝶，双双飞去。
第三世
郭华郎与王月英
郭华郎与王月英，七世夫妻第三世，唐朝时郭华郎(郭建中)是卖胭脂的，结识王家胭脂店掌柜王月英，两人相约晚上在城外土地庙相会，王月英等不到人，以为情郎背信，只好脱下鞋放在台前，又羞又恨地跑回家，不久发高烧昏倒在床，郭建中那晚因家中宴客耽搁，待宴会完，赶到庙时王月英已早一步离开，只见一双绣鞋，自知误约，回家后也大病一场。最后两人都均因受风寒而相思成疾，最后双双归阴。
第四世
王十朋与钱玉莲
王十朋与钱玉莲，七世夫妻第四世，描写宋朝山西人王十朋与钱玉莲自小经双方父母依习俗指腹为婚。玉莲的母