像机将他的一举一动都记录了下来，收音机里开玩笑地询问到，“请问大家今天有搭乘飞机的打算吗”楚门只是随口回答了一句“不”，收音机里紧接着就说道，“不那真是太好不过了，这是典型的问题，就连行船开车都会遭遇事故，更何况是搭乘飞机呢”
楚门来到了公司上班，但是他却有些心不在焉，他悄悄地避开同事打电话，询问斐济群岛的事情，他想要查询一个叫做“劳伦卡兰蒂”或者叫做“西尔维娅卡兰蒂”的女孩，但却一无所获。
楚门自以为自己的举动躲避了所有人的视线，但殊不知所有一切都在摄像机镜头之下暴露无遗，他的同事更是一直在监视他的行动。同事要求楚门去完成一宗保险交易，在港口附近，但楚门却想要拒绝，同事强调月底公司要裁人，而楚门的业绩不够，所以他必须去。
无奈之下，楚门只能接下了这笔交易，可是来到港口之后，楚门却无法控制自己的恐慌，站在海边他就开始双脚发软，就连走到码头边上都无比困难。当看到码头旁边的一艘破船已经沉到了水底，楚门整个人几乎都要站不稳，那种强烈的晕眩让他满头大汗，浑身颤抖，最后只能勉强地扶着旁边的支柱，一步一步地挪着回到了陆地之上。
莱昂纳多渐渐地开始投入