看到有可能沾染了细菌的门把手，立刻呆立在原地，一直等到有人从外面开门才闪身出去的场景，给人印象十分深刻。
他于是拿到了2005年金球奖影帝，还拿到了奥斯卡最佳男主角的提名，人生第一次嗅到了奥斯卡正牌影帝的味道。
然而这一切都是然并卵。
获得当年奥斯卡影帝的是杰米·福克斯，这位人生赢家不但凭借《灵魂歌手》成为奥斯卡影帝，还是格莱美奖的常客。
之后的几年间，莱昂纳多从小鲜肉变成了性感大叔，虽然眼神依旧惹人怜爱，但密密匝匝的胡子和膨胀的脸型，还是让他迅速投奔演技熟男。
第三次：参演影片：《血钻》
败给：福里斯特·惠特克《末代独裁》
不过，落败的小李子从此就成为了马丁·斯科塞斯的御用演员。因为他坚信，跟对老大有肉吃。
不过依旧然并卵。
2007年，马丁·斯科塞斯根据香港电影《无间道》改编的《无间风云》大红大紫。小李子在里面饰演的，是梁朝伟的角色。
同样是警察，差距却很大。梁朝伟凭借《无间道》拿下金马奖影帝，同样有出彩表现的小李子靠这部片子连奥斯卡影帝的提名都没拿到。