然而，当鹰眼这位好友找来后，并且告诉了香克斯，自己和伊安之间的关系之后，香克斯就改变了自己的打算。
能够成为四皇的人，都有着自己的骄傲，香克斯很清楚白胡子的性格，知道由自己这个后辈去找白胡子的话，白胡子不见得会听自己的，在真的没有办法的情况下，香克斯才会选择去见白胡子这条路，但是如今他却有了更好的选择，那就是借着鹰眼和伊安之间的这层关系，去见伊安和艾斯。
香克斯知道，伊安当初是差点就加入了白胡子海贼团的人，而且还艾斯是至交好友，是兄弟，如果能够劝动了伊安，那么说不定可以连带着让艾斯也放弃追捕黑胡子的打算。
这就是他突然出海来的原因，当时他的这个异动，让监视他们的海军船只都吓了一跳，慌忙向海军总部报告了红发海贼团的这个动向。
只是，香克斯当时对于伊安的了解有限，他对于伊安这位七武海的事迹，都来源于道听途说，虽然他知道伊安曾经和海军大将怼过，并且不知道什么原因当上了七武海，但是他毕竟没有真正和伊安见过面，对于伊安的实力根本不了解。
在他看来，就算伊安和艾斯一起追捕黑胡子，也有很大可能要出事的，因为黑胡子那个人实在太阴险了。